Na potovanju je čas bistvenega pomena. Na dan naših letov damo prednost vsem dnevnim dejavnostim, da zagotovimo, da teh letov ne zamudimo, in lahko postane naporno in hitro. Poskušamo upoštevati dejavnike, ki so tako znotraj kot izven našega nadzora, in vsaka pomoč je vedno zelo cenjena.
Čeprav Cortana ne more spakirati vaših kovčkov namesto vas, lahko spremlja vaš let in prometne razmere do letališča. To sta dve stvari, za katere vam ni več treba skrbeti. Če vaš let zamuja, vas bo Cortana opozorila. Če je na letališču gost promet, vas bo Cortana opomnila, da odidete prej.
Cortana privzeto začne samodejno slediti vašim letom. Podatke o letu lahko pobere iz vaših e-poštnih sporočil (funkcija, ki jo je mogoče onemogočiti) ali pa jih vnesete ročno. Preprosto zaženite Cortano in vnesite številko svojega leta (na primer »Flight WY 101«). Cortana vam bo nato predstavila trenutno stanje leta in zagotovila dodatne podrobnosti o tranzitih, zamudah in informacijah o vratih.
Ena od odličnih stvari pri Cortani je, da deluje na več platformah, tako da boste v telefonu prejemali obvestila o svojem letu, čeprav ste podatke o letu vnesli v računalnik z operacijskim sistemom Windows 10. Cortana prehitro prihaja tudi na Android (trenutno v različici Beta) in iOS, zato je uporabnikom še bolj priročna.