Kada putujete, vrijeme je ključno. Na dan naših letova dajemo prioritet svim dnevnim aktivnostima kako bismo osigurali da ne propustimo te letove, a to može postati užurbano i brzo. Pokušavamo uzeti u obzir čimbenike koji su i u i izvan naše kontrole, a svaka pomoć je uvijek cijenjena.
Iako Cortana ne može spakirati vaše torbe umjesto vas, može paziti na vaš let, kao i na prometne uvjete do zračne luke. To su dvije stvari o kojima više ne morate brinuti. Ako vaš let kasni, Cortana će vas upozoriti. Ako je do zračne luke gust promet, Cortana će vas podsjetiti da krenete ranije.
Prema zadanim postavkama, Cortana automatski počinje pratiti vaše letove. Ona može izvući podatke o letu iz vaše e-pošte (značajka koja se može onemogućiti) ili ih možete unijeti ručno. Jednostavno pokrenite Cortanu i upišite broj svog leta (na primjer, "Let WY 101"). Cortana će vam tada predstaviti trenutni status leta i pružiti dodatne pojedinosti o tranzitu, kašnjenjima i informacijama o izlazu.
Jedna od sjajnih stvari kod Cortane je to što radi na različitim platformama, tako da ćete primati obavijesti o svom letu na svom telefonu iako ste unijeli podatke o letu na računalu sa sustavom Windows 10. Cortana također dolazi na Android (trenutno u beta verziji) i iOS prerano, pa je korisnicima još praktičnija.